1966-1967 sezonunda Süper Lig ile tanışan Eskişehir temsilcisi, ilk kez 1981-1982 sezonu sonunda kümede kalamamıştı. 1984-1985 sezonunda tekrar lige çıkma başarısı gösteren Eskişehirspor, eski günlerini bir türlü yakalayamadı. 1988-1989 sezonu sonu, Eskişehirspor tekrar ligden düştü. 1995-1996 sezonunda yeniden lige çıkan Es-Es, tutunamayarak sezon sonunda lige bir kere daha veda etti. Kırmızı Şimşekler 2015-2016 sezonunun son haftasına kadar sürdürüğü ligde kalma şansını, son haftadaki sonuçların ardından yitiren Eskişehirspor, 4. kez alt lige düştü.